путаница с форматированием даты и времени в python

Здесь правильно сгенерирован часовой пояс

>>> import datetime
>>> datetime.datetime.strptime('Wed, 27 Jun 2018 11:20:33 -0500', '%a, %d %b %Y %H:%M:%S %z')
datetime.datetime(2018, 6, 27, 11, 20, 33, tzinfo=datetime.timezone(datetime.timedelta(-1, 68400)))

datetime.timedelta(-1, 68400) означает -5 часов, что верно.

Вы должны добавить к своему вопросу все шаги, которые приводят к вашему «неправильному» результату, и то, что вы ожидаете вместо этого.

РЕДАКТИРОВАТЬ: Теперь, когда вы отредактировали свой вопрос - ваша проблема связана с использованием .timestamp() и .fromtimestamp() - эти методы не зависят от часового пояса, поэтому они не сохраняют информацию о часовом поясе.

Вы должны хранить его самостоятельно, если хотите:

t = datetime.datetime.strptime('Wed, 27 Jun 2018 11:20:33 -0500', '%a, %d %b %Y %H:%M:%S %z')

stamp = t.timestamp()
stored_zone = t.tzinfo

t2 = datetime.datetime.fromtimestamp(stamp, tz=stored_zone)

Это снова создаст эквивалентный объект datetime с тем же часовым поясом, поэтому t == t2

t3 = datetime.datetime.fromtimestamp(stamp, tz=datetime.timezone.utc)

Это снова сгенерирует ту же дату и время, но в часовом поясе utc, поэтому оно будет отображаться как 16:20, но внутри это то же время, все еще t == t3!!! Просто часовой пояс отличается, но оба представляют один и тот же момент времени.

Часовые пояса сбивают с толку. Я рекомендую читать документы несколько раз и тестировать все. Или просто используйте pytz.